第一节出身贫寒，娶妻得贵
第二节辅佐刘邦，屡献奇计
陈胜起义在陈县称王以后，派遣义军将领周市率军平定了原来魏国的地方，并立魏咎为魏王，与秦军在临济作战。陈平也想在这乱世之时能有所作为，于是他辞别了哥哥，随着一些青年人去投靠魏王咎，魏王任命他做太仆。陈平向魏王献计，但魏王不听。这时，又有人毁谤陈平，陈平害怕，于是不辞而别，逃离了魏王。
过了一段时间，项羽的军队抵达黄河边，陈平去投奔他，跟随他进入关中战败秦军，项羽赐给陈平卿一级的爵位。后来项羽东归，并在彭城称西楚霸王，同时分封了其他的王，刘邦被封为汉王。刘邦平定了三秦后，继续挥戈东进，殷王司马印反楚归汉。项羽于是封陈平为信武君，率领魏王咎留在楚国的部下前往进攻殷王，殷王战败投降。项羽非常高兴，于是任命陈平为都尉，赏赐黄金二十镒。过了不久，汉王刘邦又进攻殷地，司马印再次反楚归汉。项羽非常恼怒，准备杀掉前次平定殷地的将领和官员。陈平很是害怕，于是把黄金和都尉印包好，派人送还给项羽，而自己只身一人提剑从小路逃走。在过黄河的时候，船夫看他是个美男子，又是单身独行，断定他是逃亡的将领，一定带有宝器金玉。船到河中间，船夫停了下来，眼睛死死地盯着陈平，好像要把他整个儿看透，企图谋财害命。陈平明白他的意思，也没说什么，只是解开衣服，露出上身，帮助船夫撑船。船夫知道他一无所有，于是也摇起了桨，也没有要杀他的意思。
陈平总算平安地到达了岸边，于是连夜跑到修武去投靠汉王，通过魏无知的引见，汉王召见了他。这时，万石君、万石奋做汉王的中涓，接受了陈平的名片，引陈平去见汉王。陈平一行人都进去了，刘邦让他们吃完饭后好好去休息。陈平说：“我是为要事而来的，我所要说的，不能挨过今天。”当即刘邦便与他交谈起来，而且话语很投机，刘邦很喜欢他。当天刘邦就任命陈平为都尉，并让他做自己的骖乘，主管监督联络各地将领的事。这些将领们一下吵闹起来，表示不服，并说：“大王当天得到楚军的一个逃兵，也不知道他的本领怎么样，就与他同坐一辆车子，而且还要让他来监督我们这些老将？”汉王听到这些议论后，更加亲近陈平了，对他更加信任。后来陈平又随汉王东向进攻项羽，但是被打得大败。刘邦被迫撤军，并且在沿路收集散兵，退守在荥阳城里，同时任命陈平为亚将，隶属韩王信，驻扎在广武。
由于此次东征的失败，许多人对陈平的才能表示了怀疑，尤其对刘邦一味地重用陈平感到不可理解，就连周勃、灌婴这样的老将都在说陈平的坏话。他们说：“陈平即使是美男子，也不过像装饰帽子的美玉罢了，他的肚子里未必有奇谋异策。我们听说陈平在家时，与他的嫂子私通；侍奉魏王不能容身，逃出来归顺楚王；归顺楚王又不如意，又跑来投奔汉王。如今大王器重他，授予他很高的官职，要他监督各部将领。我们听说陈平接受将领们的贿赂，金钱给得多的得到的待遇就好，而金钱给得少的得到的待遇就差。陈平是个反复无常的乱臣，希望大王好好审查他。”汉王听完这话后，也有些怀疑起来，于是召来魏无知加以责问。魏无知说；“我所说的是才能，而大王所问的是品行，这完全不是一回事。假如有尾生、孝己那样的品行，然而对于决定胜败的关键无益的人。大王又哪有空间去使用他呢？楚汉相持不下，我推荐奇谋之士，只考虑他的计谋果真能否有利于国家。至于私通嫂子，接受金钱，又何必如此加以怀疑呢？”汉王于是又召来陈平责问道：“先生侍奉魏王不如意，便离开他而去侍奉楚王，如今又跟随我，谁知日后你又会投降到何处，讲信用的人原来都是这样三心二意的吗？”陈平回答道：“我侍奉魏王，魏王不能采纳我的主张，因此我离开他去侍奉项王。哪知项王又不能信任人，他所信任和宠爱的不是姓项的本家就是老婆的兄弟，即使有奇谋之士也得不到重用，我这才离开楚军的。听说汉王能够用人，因此来投奔大王。我空手而来，没有金钱就没有可资一用的费用。如果我的计谋有值得采纳的地方，希望大王采用；假如没有值得用的地方，金钱都还在，我可以封存起来送到官府，请求辞职。”听罢这席话，汉王知道自己错怪了人，赶忙向陈平道歉，并且给他更为丰厚的赏赐，任命他为护军中尉，所有将领都归他一人监督。将领们再也不敢说什么了。
与此同时，项羽的军队已经把汉王包围在了荥阳城，并切断了汉军运输粮草的通道。没过多久，城里开始缺粮了，士气也受到影响，汉王很是忧虑，请求割让荥阳以西的地方同楚军讲和，但被项羽一口回绝了。汉王一时想不出什么好办法来，于是他对陈平说：“天下纷纷扰扰，什么时候才能安定下来呢？”意思是说，楚汉战争何时才能了结，同时也寄希望陈平能够想出办法来。陈平说：“项羽的为人，恭敬爱人，廉洁好礼的士人大多归附了他。只是到了论功行赏、授以官爵、赐封食邑的时候，却又显得极其吝啬，那些士人因此又不愿意归附他。如今大王怠慢而又不大讲究礼仪，廉洁的士人不会投奔大王的；然而大王能够慷慨地把官爵、食邑封给有功之人，因此那些不顾廉洁、好利无耻的士人又多会归附汉国。如果各方中有谁能去掉自己的短处，吸收对方的长处，那么他只要挥一挥手天下就可以安定下来。然而大王喜欢任意侮辱人，不能得到廉洁的士人。但楚国也存在着可以进行扰乱的因素。项王身边刚直的臣子如范增、钟离昧、龙且、周殷之辈，不过几个人罢了。项王为人猜忌多疑，相信谗言，大王如果能够拿出几万斤黄金，施行反间计，离间楚国君臣的关系，使他们互生怀疑之心，这样他们内部一定会互相残杀，到时候我们乘机发兵而进攻他们，一定会取胜的。“汉王认为说得对，于是拿出四万斤黄金给陈平，任凭他怎么使用，不过问他的花销情况。
陈平利用这些黄金，向楚军大量派出间谍，公开散布言论，说钟离昧等人做项王的将军，功勋卓著，然而终究没有划地称王，心怀怨恨，他们企图同汉军结成联盟，消灭项王，瓜分楚国的土地，各自称王。项羽听到谣言以后，果然产生了怀疑，并且不相信钟离昧等人。项羽对钟离昧等人产生怀疑后，有一次派使者到汉王那里去。刘邦准备了最高规格的菜肴，让人端上了桌。刘邦见到楚国的使者后，便假装吃惊地说道：“我以为是亚父的使者，原来是项王的使者！”一脸的不高兴，并且暗示侍从人员把这些菜端走，换上些粗劣的食物给楚国使者。楚国使者很是艰难地吃完了这席酒宴，回去后就把这些情况一一报告给了项羽。项羽果然对亚父范增产生了极大的疑心。亚父想急速攻下荥阳城，项羽不相信他的话，不肯听从。亚父听说项羽对他产生了怀疑，非常恼怒，于是对项羽说：“天下大事大体上已成定局了，君王您自己干吧！”他请求退休回家，七十多岁的人已难随军而行了，项羽也乐得范增离开自己，立刻就答应了这一请求。可惜范增回家还没有到达彭城，就由于背后的毒疮发作而死在路上。陈平发现自己的目的基本已经达到，于是趁着一个月黑风高的夜晚让两千名妇女从荥阳城东门出去，楚军于是发起进攻。而陈平与汉王当夜却从荥阳城西门出城逃跑。汉王这才得以回到关中，收集散兵又向东进军。
此后，由于项羽渐渐失去了对下属的信任，军力也一天天衰落，而汉王刘邦则日渐强大起来，最后他采用陈平“四面楚歌”的办法，完全动摇了楚军的军心，一举击败项羽，最终建立了刘汉王朝。
刘汉王朝建立以后，陈平仍然献计献策，为西汉王朝初期的巩固和加强作了许多工作，而且都是卓有成效的。
还在西汉王朝正式建立之前，打败了齐国，尽收其地，自立为齐王，并派使者向汉王报告这件事。刘邦气得大骂，陈平暗地里踢刘邦的脚，刘邦也恍然大悟，于是优厚地款待齐国使者，还派张良去立韩信为齐王。
汉高祖六年（公元前201年），有人报告揭发韩信谋反。刘邦询问将领们，他们都说：“赶快发兵攻击好了。”刘邦默然不语，又问陈平，陈平一再推辞，说道：“将军们都说了些什么呢？”刘邦把他们说的话都告诉了他。陈平于是说：“人家上告韩信谋反的事，有人知道吗？“刘邦说没人知道。陈平又问：”韩信自己知道吗？“刘邦仍然摇头说不知道。陈平接着又问道：”陛下的精锐部队跟楚国比，哪个厉害？“刘邦说：”没法超过它。“陈平问：”陛下手下的将领用兵之才有能超过韩信的吗？“刘邦表示没有人能赶得上。陈平说：”如今军队不如他的精锐，将领又赶不上他，而要发兵攻打他，这就是逼他起兵反抗了，我认为陛下这样做是很危险的！“刘邦问该怎么办。陈平说：”古代天子通常会到地方视察，会见诸侯。南方有个云梦泽，陛下假装巡游云梦，在陈县会见韩信。陈县在楚国的西部边界，韩信听说天子您怀着和平的愿望出游，这种形势必然没有什么变故的，因而他会到郊外迎接陛下的。拜见时，只要有一个大力士趁机把他抓住就行了。“刘邦认为陈平说得很对，便依计行事，派出使者通告各诸侯到陈县聚会，说皇上将要到云梦泽游赏，随即起程前往。还没有到达陈县，楚王韩信果然在郊外的大路上迎接皇上。刘邦早就安排好了武士，看见韩信到了，立即把他捆绑起来，装在随从车辆里。韩信恍然大悟，并大声说道：”果然像人们常说的那样，‘狡兔死，走狗烹；飞鸟尽，良弓藏；敌国破，谋臣亡’。天下已经平安，我的死期也该到了！“刘邦掉转头来，对韩信说：”你就不要大喊大叫了，有人告发你谋反。“接着刘邦在陈县会见各诸侯，并平定了全部楚地。回到洛阳时，刘邦发觉韩信并无反意，于是就地赦免了他，但是降封他为淮阴侯，并且不让他去淮阴，而是使他住在都城长安。而刘邦则与一些功臣来剖分符券以确定封地。
当时陈平也参加了剖符，世世代代都有效，陈平被封为户牖侯。陈平推辞道：“这不是我的功劳。”刘邦说：“我采用先生的计谋，方才克敌制胜，不是功劳又是什么呢？”陈平说：“如果没有魏无知，我又怎能进见？”刘邦说：“你先生可说是不忘本。”于是又赏赐了魏无知。
第二年，韩王信投降了匈奴。刘邦亲自率兵征讨匈奴，陈平以护军中尉的身分随军前往。由于是仓促进军，到达平城时，刘邦的先头部队被匈奴伏兵所包围，七天没有得到食物，情况十分危险。陈平于是悄悄地来到匈奴营地，偷偷地见到了单于阏氏（即夫人），送给她贵重的礼物，并挑动阏氏的忌妒心。他说：“刘邦被单于的军队重重包围，情况很是紧急，刘邦已经派人去搜求美女，想献给单于以求取和平。”阏氏惟恐单于得到汉族美女而使得自己失去宠幸，便急忙劝单于解除包围。加之当时汉后方援兵渐渐到达，汉军才得以解围。刘邦出围以后，陈平的这一奇计一直秘而不宣，世人也极少有谁知道它的内容。
刘邦兵败而归，经过曲逆县时登上了曲逆城楼，极目远望，却见县城极大，因此他赞叹道：“多么壮观的城郭啊！我走遍天下，只见过洛阳和这里。”于是他回头问御史道：“曲逆户口有多少？”御史回答道：“当初秦朝时有3万多户，近年来战争频繁，人多逃走或躲藏起来，如今仅有5千户。“当时刘邦便命令御史，把陈平改封为曲逆侯，全县都给他作食邑，同时取消以前所封的户牖侯。
后来，陈平又曾以护军中尉的身份跟随刘邦去攻打陈稀和黥布，并六次献出妙计，每次都增加了封邑，一共增封了六次。他的妙计有的很机密，世人没有谁知道它们的内容。
就在进攻黥布的时候，高祖刘邦病得很厉害，只得随大军慢慢地回到长安。没过多久，燕王卢绾又反叛，刘邦派樊哙以相国的身份领兵攻打燕国。这时刘邦病得更厉害了，于是有人指责、诋毁樊哙，说他勾结吕氏，如果皇上一旦逝世，他就会把戚夫人和赵王如意等人全部杀掉。刘邦听到这话大发脾气，于是采用陈平的计谋，召来绛侯周勃在病榻前接受诏令。二人接受诏令后，乘坐传车急速前进，还没到樊哙的军营，陈平与周勃边走边商量道：“樊哙是皇上的老友，功劳大，而且又是吕后妹妹的丈夫，与皇上有亲戚关系而且地位尊贵。皇上因为一时的愤怒而要杀掉他，恐怕要后悔的。我们还不如把他囚禁起来交给皇上自己去处理好了。”商量妥当以后，他们没有进入军营，而在外面筑起了会坛，拿出皇帝赐予的符节召见樊哙，樊哙接受诏令后，立即被反剪双手装进囚车押回长安。绛侯周勃于是代替樊哙为将，统率部队继续平定参与反叛的各县。
陈平在返回的途中听到皇上逝世的消息，因此害怕吕要会进谗言，吕后会发怒，于是自己一人坐着传车先期赶回都城长安。路上碰上了朝廷的使者命令陈平和灌婴驻守荥阳，陈平接受诏令后，立即又驱车赶到皇宫，哭得很悲伤，并且趁机在刘邦灵柩前向吕后上奏了出差的事。吕氏很是怜惜陈平，说道：“您辛苦了，回去好好休息吧！”陈平害怕有人陷害他，因而坚决请求得到宿卫的差事。吕后于是任命他做郎中令，并对他说道：“好好辅佐教导当今的皇帝就是了。”当然，樊哙被押到长安后就被赦免了，并且恢复了原来的爵位和封邑。>